Период расцвета средневековой Чехии, пришелся на правленческий период – короля Карла IV, по совместительству – главного императора Св. Римской империи. Этот монарх укрепил королевскую власть, расширил пределы государства. Будучи сам просвещенным человеком, Карл IV построил Пражский университет и вообще, много занимался строительством. Одной из построек, возведенной в период его правления, стал замок Карлштейн. Начало строительства приходится на 1348 год. Окончено строительство было через 20 лет.
Карлштейн служил для императора не только цитаделью, этот замок был его детищем. Император собирал в стенах замка различные христианские реликвии. Для охраны замка, был назначен специальный гарнизон, и определена система несения караульной службы.
За время своего существования, неприступная цитадель неоднократно подвергалась осадам, в том числе в период гуситских войн и шведского нашествия.
В период главенствования императора Франца Иосифа I, замок, по указанию этого монарха был подвержен кардинальной реконструкции. Руководивший реставрационными работами, архитектор Йозеф Моккер, воссоздал атмосферу замка 14 века, каким он был при Карле IV. При этом были уничтожены все постройки, относящиеся к более позднему периоду. В настоящее время, по числу туристов, ежегодно посещающих замок, он занимает второе в Чехии место по популярности, после Праги.